Molecule 01: parfüüm ühestainsast molekulist, Iso E Superist

Ajakirjas Beilstein Journal of Organic Chemistry 2019. aastal ilmunud ülevaate järgi lõi Geza Schön Molecule 01 aastal 2005; parfüümimaja Escentric Molecules veebiajakiri dateerib selle turuletuleku 2006. aastasse. Selle tooraine on vanem. Maja sõnul loodi Iso E Super 1973. aastal ettevõtte International Flavors & Fragrances (IFF) laboris. Ülevaate üks joonis dateerib selle 1972. aastasse.

Mis on Molecule 01 koostises?

Parfüümimaja Escentric Molecules KKK järgi sisaldab Molecule 01 üht lõhnamolekuli, Iso E Superit, ja mitte ühtki teist lõhnaainet. Maja ütleb selle ära ühe lausega:

Molecule 01 ainus koostisosa on lõhnamolekul Iso E Super.

Escentric Molecules, KKK

Pudelis on siiski rohkem kui see üks aine. Molecule 01 tooteleht loetleb „Alcohol Denat., Parfum (Fragrance), Aqua (Water)“, nii et väljend „100% Iso E Super, puhas ja ainulaadne“ kirjeldab valemi lõhnaosa.

Kui suure osa pudelist moodustab lõhn? KKK järgi on kõik parfüümimaja Escentric Molecules lõhnad peale Escentric 02 Extrait de Parfumi tualettveed (eau de toilette, EDT), milles on tavaliselt 5 kuni 15% parfüümikontsentraati. Molecule 01 kohta täpset arvu ei anta.

Schön, keda maja nimetab oma loojaks, selgitas ideed 2008. aasta kommentaaris kahe lõhna turuletuleku kohta. Ta ehitas kaks parfüümi ühele „päris lõhnatoorainele“: Escentric 01, milles on teiste toorainete kõrval 65% Iso E Superit, ja Molecule 01, mis „koosneb ainult“ sellest.

Ülevaate autorid Alexey Stepanyuk ja Andreas Kirschning, toona Hannoveri Leibnizi ülikoolist, nimetavad Iso E Superit „kõigi aegade edukaimaks sünteetiliseks lõhnaaineks“.

Kuidas Iso E Super lõhnab?

Tarnija, Molecule 01 taga olev parfümeer ja ainet uurivad keemikud kirjeldavad Iso E Superit puiduse ja ambrat meenutavana. Schön nimetab seda „läbipaistvaks puiduseks lõhnaaineks“. IFF-i Iso E Superi tutvustus ütleb: „Pehme, puidune, ambra, ainulaadsete tahkudega, mis annavad ‚sametise‘ tunde“. Ülevaade annab põhiühendi lõhnaks „puidune, lilleline, ambra, kannike, vana puit, sidrunine“.

IFF sai sellele 1975. aastal kaks USA patenti ja mõlemas on leiutajatena nimetatud John B. Hall ja James M. Sanders. 7. oktoobril välja antud US 3,911,018 hõlmab menetlust ja selle tooteid, 30. detsembril välja antud US 3,929,677 parfüüme, mis seda sisaldavad. Mõlemad nimetavad tooteid kasulikeks ambra ja puuviljase ambra lõhnaga koostisosadeks.

Valemis hindab IFF selle mõju tipus, südames ja põhjas ühtmoodi keskmiseks ning substantiivsust ehk püsivust üle 48 tunni pikkuseks. Ülevaade paigutab puidused ja ambralõhnad põhjanootide hulka, mida tajutakse peamiselt siis, kui parfüüm kuivab. Seda perekonda tutvustab meie puiduste lõhnade teejuht.

Escentric Molecules esitleb ainet pigem efekti kui lõhnana. Maja KKK tsiteerib Schöni, kelle sõnul on Iso E Super „vähem aroom kui efekt, mis annab kandjale määratlematu sära“. Tooteleht lisab, et Molecule 01 kohta „on öeldud, et see tekitab loomalikku magnetismi“, kuid ei maja KKK ja tootelehed ega 2019. aasta ülevaade nimeta seda feromooniks. Meie Hedione'i lugu käsitleb uuringuid teise parfüümimolekuli ja võimaliku inimese feromooniretseptori kohta.

Kas Molecule 01 on tõesti üksainus molekul?

Molecule 01 on üks materjal, kuid mitte üks ühend. 2019. aasta ülevaate sõnul ei käsitleta Iso E Superi materjale „üksikute isomeeridena, vaid muutuva koostisega segudena“, sest ükski tööstuslik süntees ei ole väga selektiivne.

Ülevaade viib Iso E Superi juured geraaniumi- ja bergamotiõli terpenoidideni; need kaks materjali kuuluvad ka Houbiganti 1882. aasta parfüümi Fougère Royale koostisse. Lähteaine mürtseen on geraaniumiõli üks peamisi koostisosi, kuid tööstus saab seda tärpentinist, mis on „paberitootmise kõrvalsaadus“. Dielsi-Alderi reaktsioon ühendab mürtseeni teise ehitusplokiga ja seejärel sulgeb hape teise tsükli, nagu kirjeldavad IFF-i patendid.

See happeetapp annab „mitu muud tsükliseerumissaadust“, millest peamine on Iso E Super. Üks väiksematest, Iso E Super Plus, on umbes 5% suurune lisand. Ülevaate sõnul „peeti seda iseloomuliku lõhna põhjuseks“ ja allikana viidatakse 1999. aasta artiklile ajakirjas Helvetica Chimica Acta. Lisandit analüüsiti Givaudani laborites ja see patenteeriti nime all Iso E Super Plus; ülevaate joonis dateerib selle 1990. aastasse.

Autorid võrdlesid gaasikromatograafia abil ka Molecule 01 ühe teise kaubandusliku proovi ja oma tootega. Proovid lõhnasid sarnaselt, kuid mitte ühtmoodi, sest väga väikestes kogustes leiduvad isomeerid „mõjutavad lõhna nüansse märkimisväärselt“. Isegi Iso E Super Plusi kaks peegelpildivormi erinevad: ühel on „intensiivne puidune lõhn“, teisel „nõrk lõhn“.

Ülevaade võrdleb ka lõhnaläviväärtusi ehk väikseimat kontsentratsiooni, mida nina suudab tajuda. Iso E Superi enda lävi on 500 nanogrammi liitri kohta. Iso E Super Plusi puhul annab ülevaade tekstis 5 nanogrammi, kuid tabelis 5 pikogrammi, mis on tuhat korda vähem. Igal juhul on lisand tajutav vähemalt 100 korda lahjemana (meie arvutus).

Miks mõni inimene ei tunne Molecule 01 lõhna?

Parfüümimaja Escentric Molecules KKK pakub kolm võimalikku põhjust, miks Molecule 01 võib tunduda lõhnatu. Esiteks kuulub Iso E Super selliste materjalide hulka nagu muskus, mille suhtes mõni inimene on väga tundlik, teistel on neid aga raske tajuda. Enamik inimesi, lisab KKK, tajub neid „normaalse tundlikkuse piires“. Teiseks näib molekul tulevat ja minevat:

Iso E Superi üks salapärasemaid omadusi on see, et see näib kaduvat ja uuesti ilmuvat.

Escentric Molecules, KKK

Maja seletab seda sellega, et molekul seondub lõhnaretseptoritega ja vabaneb neist vaid aeglaselt. See on brändi seletus; ülevaade ütleb ainult, et molekulide mõju tajule on „raske ennustada“.

Kolmas põhjus on anosmia või hüposmia, täielik või osaline lõhnapimedus. „Püsikasutajatel võib Iso E Superi suhtes tekkida hüposmia,“ ütleb KKK. Hüposmia mõne kindla lõhna, näiteks muskuse või Iso E Superi suhtes, on KKK sõnul „enamikul juhtudel“ ajutine ja KKK soovitab püsikasutajatel lõhnast kuuks ajaks loobuda.

Neile, kellel on Molecule 01 lõhna raske tajuda, soovitab maja parfüümi Escentric 01, „Iso E Superi hüperportreed“, milles seda on 65%. Ükski meie loetud allikas ei loenda, kui paljud inimesed selle lõhna ei tunne; meie populaarsete parfüümimüütide kontroll märgib selle väite hinnanguga „väidetud“.

Kui palju Iso E Superit on teistes parfüümides?

2019. aasta ülevaade loetleb 14 teist parfüümi, mille parfüümiõlist moodustab Iso E Super 18 kuni 80%. Parfüümis Terre d'Hermès on seda 55% ja Diori parfüümis Fahrenheit 25%. Osakaalud käivad kontsentraadi kohta enne lahjendamist ja hõlmavad ka Iso E Super Plusi. Ülevaate tabel selle enda järjekorras:

Tabel ulatub „umbes 20%-ni“ ja jätab välja paljud parfüümid, milles seda on vähem. Ülevaade viitab tabeli allikana Schöni 2008. aasta kommentaarile, kuigi tabelis on ka hilisemaid lõhnu, ega kirjelda meetodit. Need on ülevaate arvud, mitte praegu müügil olevate pudelite analüüsid.

Kas Iso E Super on ohutu?

Iso E Super on parfüümis lubatud, kuid piirangutega. Lõhnatööstuse standardiorganisatsioon IFRA piirab selle kasutamist ja ELi õigus loetleb selle lõhnaallergeenide hulgas, mis tuleb etiketil nimetada.

IFRA standard OTNE kohta (lühend aine keemilisest nimetusest) loetleb selle kaubanimede seas nime Iso-E Super. Esimest korda 2008. aastal avaldatud ja 2020. aastal muudetud standard piirab, kui palju seda valmistoode tohib sisaldada, näiteks:

• Parfüümid (fine fragrance, 4. kategooria): 20%
• Ihupiim (kategooria 5A): 5,1%
• Tükiseep ja muud mahapestavad kehatooted (9. kategooria): 2,4%
• Küünlad ja muud tooted, mis ei ole mõeldud nahaga kokku puutuma (12. kategooria): piirang puudub

Standard nimetab nende piirangute alusena naha sensibiliseerimist ja süsteemset toksilisust. IFRA juhend standardite kasutamiseks näitab, mida see tähendab. Ainult naha sensibiliseerimise järgi oleks parfüümides lubatud 20,4% ja juustele jäetavates juuksetoodetes 41,1%, piirmäärad on aga 20% ja 0,67%. Parfüüm, mis on ühtlasi juukseudu, peab jääma 0,67% piiresse.

Juhend nimetab seda raamistikku „tööstuse isereguleerivaks süsteemiks“ ja ütleb, et standardite järgimisest üksi ei pruugi õigusnõuete täitmiseks piisata. ELi õigus lisab märgistusnõude. Määruse (EL) 2023/1545 järgi peab kosmeetikatoote koostisosade loetelu nimetama selle aine nimega tetramethyl acetyloctahydronaphthalenes. Nõue kehtib nahale jäetavates toodetes üle 0,001% ja mahapestavates üle 0,01%.

Nõuetele mittevastavaid tooteid võis ELi turule viia kuni 31. juulini 2026 ja neid võib müüa kuni 31. juulini 2028. Meie ülevaade looduslike ja sünteetiliste parfüümide ohutusest räägib teistest allergeenidest, mille see reegel lisas. Kuna maja ei avalda Molecule 01 täpset kontsentratsiooni, me pudelit IFRA piirmääraga ei võrdle.

Kas Iso E Super ja Ambroxan on sama aine?

Ei: PubChemi kirje Iso E Superi kohta ja kirje (-)-ambroksiidi kohta, mis nimetab Ambroxani sünonüümina, kirjeldavad kahte eri molekuli. Escentric Molecules villib neid ka eraldi pudelitesse: selle KKK nimetab Iso E Superi Molecule 01 molekuliks ja Ambroxani Molecule 02 omaks.

Ambroksiidil on kaks vesinikuaatomit rohkem ja teistsugune tsüklisüsteem. Maja nimetab Ambroxani ka „looduslikuga identseks“, samas kui maja tootelehtede järgi Iso E Superit „looduses ei leidu“. Mõnda OTNE kümnest IFRA standardis loetletud kaubanimest, näiteks Ambergris Ketone ja Ambralux, on lihtne Ambroxaniga segi ajada.